DOPC，脂质体科学的”万能基石” 关于DOPC的理化性质解析

DOPC（1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine，二油酰磷脂酰胆碱）的IUPAC系统命名为[(2R)-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyloxy]oxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate，分子式C44H84NO8P，分子量786.11 Da。从分子拓扑学看，它拥有一个甘油骨架，sn-1和sn-2位分别酯化了两条含两个顺式双键的油酰基链（C18:2，Δ⁹,¹²），sn-3位通过磷酸二酯键连接胆碱头基。与饱和磷脂（如DSPC、DPPC）相比，DOPC两条尾链中各含两个顺式双键，使碳氢链呈现明显的”弯曲”构象，大幅降低了脂酰链间的范德华力相互作用，从而赋予DOPC极低的相变温度（Tm≈-21℃）。

DOPC最核心的理化特征在于其”液态流动性”。在人体生理温度（37℃）乃至室温下，DOPC构成的脂质双分子层均处于高度流动的液晶相（liquid-crystalline phase），膜流动性极高，脂酰链的快速横向扩散和翻转运动使得膜具有极佳的柔韧性和自修复能力。这一特性使DOPC成为构建”高通透性”脂质体的理想材料——与DPPC（Tm≈41℃）或DSPC（Tm≈55℃）形成的致密刚性膜相比，DOPC膜对包封药物的阻隔性较弱，但有利于药物在靶部位的快速释放。更重要的是，DOPC的胆固醇含量极低（商业产品通常<1%），化学组成明确，是脂质体基础研究中最常用的”标准化”磷脂之一。

在LNP和脂质体的配方设计中，DOPC常作为”流动性调节剂”或”结构稀释剂”使用。当与高Tm脂质（如DSPC）混合时，DOPC的引入可以降低混合膜的总体Tm，增加膜流动性，从而改善LNP与细胞膜的融合效率。在制备用于基因递送的阳离子脂质体时，DOPC常被用作辅助脂质，与DOTAP或DC-Chol等阳离子脂质搭配使用，通过调节膜流动性来优化转染效率。经典的DOTAP:DOPC（1:1 mol/mol）配方在多种细胞系中展现出优于纯DOTAP脂质体的转染性能。

从制剂工艺角度看，DOPC在<-21℃时为固体，>-21℃时为液体（油状），颜色为无色至类白色。这一特殊的相变特性意味着在室温以上操作时DOPC呈液态，有利于与其他脂质形成均一的有机相混合溶液。其99.93%的高纯度规格确保了批次间一致性。储存方面，由于两条油酰基链各含两个不饱和双键，DOPC对氧化极为敏感，必须严格避光、在氮气氛围下操作，并于-20℃密封保存。

综上，DOPC的价值不在于”炫技”式的分子设计，而在于其以简单的不饱和双链结构提供了脂质体科学中最基础的”流动性模板”。从基础膜生物学研究到工业化脂质体生产，从体外转染到纳米药物递送，DOPC始终是那个默默无闻却无处不在的”万能基石”。

【产品说明】

• 产品全称：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine（DOPC）

• CAS号：4235-95-4

• 分子式：C44H84NO8P

• 分子量：786.11

• 纯度：99.93%

• 性状：<−21°C 固体, >−21°C 液体

• 颜色：Colorless to off-white

• 储存条件：-20°C, protect from light, stored under nitrogen

• 生物活性：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DOPC) 是一种磷脂，在胶束，脂质体和其他类型的人工膜的生成中通常单独使用或与其他组分一起使用。

同类产品推荐：

DSPC（二硬脂酰磷脂酰胆碱，Tm≈55℃，高刚性膜）

DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱，Tm≈41℃，中等刚性）

POPC（棕榈酰油酰磷脂酰胆碱，Tm≈-2℃，不对称链）

SOPC（软脂酰油酰磷脂酰胆碱，天然膜模拟）

DLPC（二月桂酰磷脂酰胆碱，Tm≈-1℃，短链流动性膜）

备注：

本品为科研试剂，不能用于临床验证或人体治疗。