PCL-PEG-DBCO，聚己内酯-聚乙二醇-二苯基环辛炔生物正交点击偶联构建智能靶向载体平台

PCL-PEG-DBCO

PCL-PEG-DBCO：生物正交点击偶联构建智能靶向载体平台

◆ 一、化学结构与命名

中文名称：聚己内酯-聚乙二醇-二苯并环辛炔

英文名称：Poly(ε-caprolactone)-block-poly(ethylene glycol)-dibenzocyclooctyne

缩写形式：PCL-PEG-DBCO或DBCO-PEG-b-PCL

分子结构简图：

HO–[PCL]_n–[PEG]_m–DBCO

PCL：疏水段，提供药物包载与生物降解能力；

PEG：亲水段，提高血液稳定性、降低免疫清除；

DBCO：反应活性端基，可与N₃-修饰的分子快速偶联。

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◆ 二、产品简介

PCL-PEG-DBCO是一种两嵌段共聚物，其基本结构由疏水的聚己内酯（PCL）、亲水的聚乙二醇（PEG）以及末端修饰的二苯并环辛炔（DBCO, dibenzocyclooctyne）组成。该共聚物不仅具备良好的自组装能力、生物相容性和生物降解性，还具有高度活泼的DBCO基团，可在无催化剂条件下与叠氮（–N₃）基团进行 点击化学反应（SPAAC），用于构建 生物正交反应平台 和 功能化纳米粒子系统。

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◆ 三、功能特点与优势

✦ 1. 高效生物正交点击反应平台

DBCO可与叠氮（–N₃）发生SPAAC（应变促进的炔-叠氮环加成）反应，无需金属催化剂；

实现温和条件下高效偶联，适用于活细胞、蛋白、抗体、寡核苷酸等的功能化修饰。

✦ 2. 良好自组装能力与药物负载

疏水段PCL形成纳米粒核心，PEG-DBCO构成壳层；

可负载多种疏水药物，如紫杉醇、多柔比星、雷帕霉素等。

✦ 3. 高生物相容性与低免疫原性

PEG有效延长血液循环时间；

PCL通过酯键降解，产物无毒。

✦ 3. 模块化纳米材料平台

DBCO端可与N₃-功能分子（如N₃-抗体、N₃-荧光探针、N₃-aptamer）进行共价修饰；

实现粒子表面靶向化、生物传感或成像功能。

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◆ 四、理化性质

性质 描述

外观 淡黄色或浅棕色固体或蜡状物

溶解性 溶于DMSO、DMF、THF、氯仿等；部分分散于水中

分子量PCL：1000–5000；PEG：1000–5000（常见为2000/3400）

自组装能力 可在水相中形成胶束或纳米粒（粒径50–200nm）

DBCO吸收峰 λ_max ≈ 309nm（用于检测）

CMC值10⁻⁷ ~ 10⁻⁶ mol/L，具体取决于PCL/PEG比例

降解性 可水解降解为无毒小分子，适合体内应用

图1｜PCL-PEG-DBCO，聚己内酯-聚乙二醇-二苯基环辛炔

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◆ 五、主要应用方向

✦ 1. 功能化纳米药物递送系统

胶束核心包载药；

外壳上的DBCO结构可通过点击化学偶联：

靶向配体（N₃-Aptamer、N₃-RGD）；

成像探针（N₃-Cy5.5、N₃-ICG）；

抗体（N₃-抗PDL1、抗HER2等）；

实现靶向药物递送+诊疗一体化。

✦ 2. 活体细胞修饰与靶向研究

与N₃-修饰的细胞膜蛋白、糖类、抗体偶联；

应用于细胞追踪、膜蛋白富集、纳米探针识别等。

✦ 3. 组织工程与智能水凝胶构建

DBCO端可与N₃-修饰肽、糖、多肽等交联；

构建靶向性水凝胶、动态响应纳米网络结构。

✦ 4. 点击化学连接桥平台

构建双功能粒子（如双抗体、双荧光粒子）；

应用于肿瘤免疫治疗、联合治疗平台。

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◆ 六、合成方法简述

步骤1：合成PCL-PEG-OH

ε-己内酯（ε-CL）在无水PEG存在下开环聚合，催化剂为辛酸亚锡（Sn(Oct)₂）；

得到HO–PCL–PEG–OH。

步骤2：末端功能化为活性氨基

将PEG末端羟基转为PEG-NH₂，如用对甲苯磺酰氯、叠氮还原等方法。

步骤3：DBCO接枝

使用活性酯DBCO-NHS与PEG-NH₂ 反应；

在温和条件下（pH 7~8）反应数小时；

终产物可用透析去除游离DBCO，冻干后储存。

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◆ 七、储存与使用建议

项目 建议

储存条件 -20℃ 干燥避光保存，DBCO对紫外较敏感

溶解方法 推荐使用DMSO、DMF或THF配制母液后稀释入水形成胶束

使用建议DBCO为活性结构，请避免与氧化剂、高温、强光长时间接触

胶束稳定性 水相纳米胶束建议4℃保存，避免反复冻融，使用前轻摇混匀

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◆ 八、产品规格示例（可定制）

产品编号PEG分子量PCL分子量 功能端基 纯度

PCL2k-PEG2k-DBCO 2000 2000 DBCO末端 >95%

PCL1k-PEG3.4k-DBCO 3400 1000 DBCO末端 >95%

PCL3k-PEG5k-DBCO 5000 3000 DBCO末端 >95%

可定制双功能化（如DBCO+FITC）、酸敏/酶敏版本、不同链长比例等。

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◆ 九、总结

PCL-PEG-DBCO是一种集成了可降解性、自组装能力、生物正交活性的高功能性聚合物材料。其核心优势在于DBCO基团可在无毒环境下与叠氮分子快速反应，从而实现生物分子、配体、探针、药物载体之间的高效偶联。该材料已广泛用于 靶向药物递送、活体细胞标记、智能纳米结构组装、生物正交化学研究 等领域。

Sur-Release公司、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。Sur-Release公司始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

厂家:Sur-Release公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地：上海

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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